Rodrigo Sant’Ana Cabral
No dia 31 de julho de 2015, o biólogo Rodrigo Sant’Ana Cabral, aluno do Programa de Pós-Graduação em Biodiversidade Vegetal e Meio Ambiente do Instituto de Botânica de São Paulo, defendeu sua tese de doutorado intitulada: “Diversidade química e potencial biológico de Conchocarpus fontanesianus (A. St.-Hil.) Kallunki & Pirani (Rutaceae)”.
A banca examinadora foi presidida pela sua orientadora Dra. Maria Cláudia Marx Young (IBt) e contou com a participação da Dra. Maria Fátima das Graças Fernandes da Silva (UFSCar), Dra. Carmen Lúcia Queiroga (CPQBA – UNICAMP), Dra. Luciana Retz de Carvalho (IBt)e do Dr. Paulo Roberto Hrihorowitsch Moreno (USP).
Diversidade química e potencial biológico de Conchocarpus fontanesianus (A. St.-Hil.) Kallunki & Pirani (Rutaceae)
RESUMO
Conchocarpus fontanesianus (Rutaceae), conhecida popularmente como pitaguará, é uma espécie endêmica de Floresta Ombrófila Densa de Encosta, em áreas de Mata Atlântica, mais precisamente em regiões de restinga do estado de São Paulo e Rio de janeiro. Na literatura, foi encontrado somente um registro sobre estudo químico realizado com a espécie, e em espécies do mesmo gênero já foram encontrados diversos metabólitos como alcalóides (furoquinolínicos, acridônicos) e cumarinas (furanocumarinas). O presente trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico de C. fontanesianus com o objetivo de ampliar o conhecimento sobre a química da espécie, analisando a composição química de seus extratos (compostos fixos, ramos e folhas) e dos componentes voláteis (óleos voláteis, folhas) de duas regiões de Mata Atlântica (Jureia e Caraguatatuba), além de avaliar o potencial biológico destes. Os óleos foram extraídos de folhas frescas por hidrodestilação (3 horas) e analisados por Cromatografia a Gás acoplado a Espectrometria de Massas. A identificação foi feita através da comparação dos padrões de fragmentação obtidos com os das bibliotecas de referencias (NIST08, WILEY e ADAMS) e os Índices de Kovats. Os extratos foram obtidos apartir de ramos caulinares e folhas secas, que foram moídos e extraídos com etanol, sob pressão e temperatura. O extrato etanólico bruto (EEB) sofreu partição líquido/líquido para fornecer extratos hexânicos (HEX), extratos diclorometânicos (DCM) e extratos em acetato de etila (AcOEt). Os extratos diclorometânico dos ramos e folhas demonstraram significante atividade antifúngica em cromatografia de camada delgada. Utilizando a técnica de fracionamento guiado por bioensaios seguido de microfracionamento por PREP-HPLC-UV foi possível localizar os compostos ativos. Diferentes zonas dos cromatogramas foram relacionadas com a atividade. Em paralelo com a abordagem da atividade do perfil cromatográfico baseado no HPLC, HPLC-DAD-ESI-MS e UPLC-TOF-MS foram utilizados para a identificação precoce de alguns dos compostos presentes na zona ativa. O isolamento das substâncias alvo foi realizado por cromatografia líquida de média pressão (MPLC-UV) e por HPLC preparativo. Usando essa abordagem, 23 compostos foram identificados; 21 foram efetivamente isolados e 2 identificados por desreplicação. Destes isolados, 7 são compostos naturais ainda não descritos; 5 alcaloides com núcleo indolopiridoquinazolínico e 2 triterpenos do tipo limonoide. A elucidação estrutural dos compostos isolados foram feitas através de métodos espectroscópicos clássicos, incluindo NMR 2D e espectrometria de massas de alta resolução. Além da atividade antifúngica, foram avaliados ainda o potencial antioxidante dos extratos, frações e compostos puros. Os compostos que apresentaram maior potencial antifúngico foram os alcaloides flindersina (18) (C. albicans, LD = 10 mg; C. cladosporioides, LD = 5 mg), 7-metoxiflindersina (19) (Candia albicans e C. sphaerospermum, LD = 10 mg; C. cladosporióides, LD = 5 mg), g-fagarina (10) e haplopina (7) (C. sphaerospermum, LD = 2,5 mg; C. cladosporióides, LD = 1 mg, ambos). Na avaliação da atividade antioxidante (DPPH) os compostos que apresentaram forte potencial foram a amida moupinamida (4) (IC50 = 10,53 mg/mL) e o alcaloide haplopina (7) (IC50 = 12,64 mg/mL). Os óleos voláteis não apresentaram atividade antioxidante e apresentaram fraca atividade antifúngica.
Palavras-chave: Rutaceae, Conchocapus fontanesianus, atividades biológicas, óleos voláteis, alcaloides e técnicas hifenadas.
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